高祖是沛县丰邑中阳里人，姓刘。他的母亲曾经在大泽的岸边休息，梦见与神相会。当时雷电交加，天色昏暗，高祖的父亲太公前去查看，看到有一条蛟龙盘踞在她身上。不久之后，高祖的母亲怀孕了，后来就生下了高祖。
高祖这个人，高鼻梁，额头像龙一样隆起，长着漂亮的胡须，左大腿上有七十二颗黑痣。他为人宽厚仁爱，心胸开阔。他常常表现出非凡的气度，不从事平民百姓的日常生产劳作。等到长大后，他被试用为官吏，担任泗水亭的亭长，对同僚们没有不戏弄侮辱的。他喜欢喝酒和女色。他常常去王媪、武负那里赊酒喝，有时喝醉了就睡在那里。武负和王媪看到他身上常常有奇怪的现象。高祖每次在她们这里赊酒喝，酒的销量就能增加好几倍。等到她们看到那些奇怪的现象后，到了年底，这两家就总是撕毁债券，不再向他讨要酒钱。
高祖曾经被派到咸阳去服徭役，有机会看到秦始皇出行。他长叹一声说：“唉！大丈夫就应该像这样啊！”
单父人吕公和沛县县令关系很好，因为躲避仇家，就到沛县县令这里来客居，还在那里安了家。沛县的豪杰和官吏们听说县令有贵客，都去祝贺。萧何当时是县里的主吏，负责这次宴会的礼品登记，他告诉各位宾客：“送礼钱不足一千钱的，坐在堂下。”高祖当时是亭长，平时看不起那些官吏，于是他在名帖上写“贺钱一万”，其实他根本没带一分钱。名帖递进去后，吕公大为吃惊，连忙起身，到门口迎接高祖。吕公这个人，喜欢给人相面，看到高祖的相貌后，就更加敬重他，把他领到堂上坐到上座。萧何说：“刘季本来就喜欢说大话，很少能办成事。”高祖趁机戏弄那些宾客，径首坐到上座，一点儿也不谦让。酒宴快结束时，吕公趁机向高祖使了个眼色，坚持要留下高祖。等酒宴结束后，吕公对高祖说：“我年轻的时候就喜欢给人相面，相过的人很多，但没有一个像你这样的面相。希望你以后多多保重。我有一个亲生女儿，愿意让她给你做妻子。”酒宴结束后，吕公的妻子吕媪非常生气，对吕公说：“你一首想让女儿嫁给一个有出息的人，县令对你这么好，想娶女儿，你都不答应，为什么自己乱做主，把她许配给刘季呢？”吕公说：“这不是女人家能理解的。”最终还是把女儿嫁给了高祖。吕公的女儿就是吕后，她后来生了孝惠帝和鲁元公主。
高祖曾经请假回乡。吕后和两个孩子在田间劳作，有一位老汉路过，向他们讨水喝，吕后就拿东西给他吃。老汉给吕后相面说：“夫人您是天下贵人。”又让吕后叫两个孩子过来相面。他看到孝惠帝后说：“夫人之所以显贵，是因为这个儿子。”他又给鲁元公主相面，也说她将来会非常显贵。老汉走后，高祖正好从旁边的房舍过来，吕后就把刚才有个客人路过给母子三人相面，都说非常显贵的事告诉了高祖。高祖问老汉在哪儿，吕后说：“还没走远。”于是高祖追上去找到了老汉，问他相面的事。老汉说：“刚才夫人和孩子们的面相都像您，您的面相贵不可言。”高祖于是感谢他说：“如果真的像您说的那样，我一定不敢忘记您的恩德。”等到高祖显贵后，却再也找不到那位老汉了。
高祖当亭长的时候，曾经用竹皮做成帽子，让管理治安的薛县人帮他加工制作。他常常戴着这顶帽子，等到显贵后也一首戴着，这就是所谓的“刘氏冠”。
高祖以亭长的身份为县里押送一批囚徒去骊山，途中很多囚徒都逃跑了。他想，等到了骊山，囚徒大概都跑光了。于是他带着囚徒们来到丰乡西边的泽中亭，停了下来休息，让他们畅饮一番。到了晚上，他把囚徒们都放了，说：“你们都走吧，我也从此逃命去了！”囚徒中有十几个年轻力壮的人愿意跟随他。高祖喝醉了，夜里径首走进沼泽地，让一个人在前面走探路。走在前面的人回来报告说：“前面有条大蛇挡在路中间，我们还是回去吧。”高祖醉醺醺地说：“壮士走路，怕什么！”于是他走上前去，拔出剑斩杀了大蛇。大蛇被斩成两段，道路也打通了。他们又走了几里路，高祖醉得厉害，倒在地上睡着了。后面的人走到刚才有大蛇的地方，看到有一位老妇人在夜里哭泣。有人问老妇人为什么哭，老妇人说：“有人杀了我的儿子。”那人又问：“您的儿子为什么被杀？”老妇人说：“我的儿子是白帝的儿子，他化作大蛇挡在路中间，现在被赤帝的儿子杀了，所以我哭。”那人以为老妇人在说谎，想要为难她，结果老妇人忽然不见了。后来的人追上高祖，告诉他刚才发生的事。高祖听后心里暗暗高兴，觉得自己不同凡响。跟随他的人也越发敬畏他了。
秦始皇帝曾经说：“东南方向有天子的气运。”于是他向东巡游，试图压制这种气运。高祖隐藏在芒山和砀山之间的山林沼泽中，吕后和别人一起去找他，总能找到。高祖觉得很奇怪，就问吕后是怎么回事。吕后说：“你所在的地方上面常常有云气，所以我就顺着云气去找，总能找到你。”高祖听了后更加高兴。沛县的年轻人听到这件事后，很多人都想来投靠他。
秦二世元年（公元前209年）秋天七月，陈涉在蕲县起事。他打到陈地后，自立为楚王，并派武臣、张耳、陈馀去攻占赵地。八月，武臣自立为赵王。各地的郡县纷纷杀掉当地的长官，响应陈涉的起义。九月，沛县县令也想响应陈涉，起兵反秦。他的属官萧何和曹参说：“您是秦朝的官吏，现在想要背叛秦朝，带领沛县的年轻人起事，他们恐怕不会听从您的命令。希望您把那些逃亡在外的人召集起来，能得到几百人，借此胁迫众人，众人就不敢不服从了。”于是县令就让樊哙去请高祖。当时高祖己经聚集了几百人。
于是樊哙跟着高祖一起回来了。沛县县令后悔了，担心高祖回来会出事，就关闭城门，加固城防，还打算杀掉萧何和曹参。萧何和曹参害怕了，翻过城墙去投奔高祖。高祖就在绸缎上写了字，用箭射到城上，给沛县的父老们说：“天下人都受秦朝暴政的苦己经很久了。现在父老们虽然为沛县县令守城，但各地诸侯都己经起兵反秦，很快就要屠戮沛县。如果沛县父老们能一起杀掉县令，从沛县子弟中挑选可以拥立的人当首领，来响应诸侯，那么家人就能保全。不然的话，父子都会被杀，那样做毫无意义。”于是父老们就带领年轻人一起杀掉了县令，打开城门迎接高祖，想让他当沛县县令。高祖说：“现在天下纷乱，诸侯并起，如果选的首领不合适，就会一败涂地。我不是不敢爱惜自己，只是担心能力不足，不能保全父兄子弟。这是一件大事，希望大家再选一个合适的人。”萧何和曹参都是文职人员，爱惜自己的性命，担心事情办不成，以后秦朝会灭族，于是都推让高祖。父老们都说：“我们平时就听说刘季很不寻常，将来必定富贵。而且我们还占卜过，没有人比刘季更吉利了。”高祖再三推让，众人都不肯接受，于是高祖就当了沛公。他在沛县祭祀黄帝，又在沛县的庭院中祭祀蚩尤，并且用牲畜的血涂抹战鼓。旗帜都是红色的，因为高祖之前杀掉的蛇是白帝的儿子，而杀蛇的人是赤帝的儿子，所以旗帜用红色。于是年轻的豪杰和官吏，像萧何、曹参、樊哙等人都去召集沛县的年轻人，一共召集了三千人。
就在这个月，项梁和侄子项羽在吴地起兵。田儋和他的堂弟田荣、田横在齐地起兵，田儋自立为齐王。韩广自立为燕王。魏咎自立为魏王。陈涉的将领周章向西进入关中，打到戏水，被秦将章邯击败。
秦二年（公元前208年）十月，沛公攻打胡陵、方与，然后回师驻守丰邑。秦泗川郡监平率军包围了丰邑。两天后，沛公率军出城迎战，打败了秦军。他让雍齿留守丰邑。十一月，沛公率军前往薛县。秦泗川郡守壮在薛县被打败，逃到戚县，被沛公的左司马曹无伤杀死。沛公又率军回到亢父，接着到达方与。这时，赵王武臣被他的将领杀死。十二月，楚王陈涉被他的车夫杀死。魏国人周市攻占了丰邑、沛县一带，派人对雍齿说：“丰邑是过去魏国的都城。现在魏国己经平定了几十座城池，如果您归降魏国，魏国就会封您为侯，让您镇守丰邑；如果您不投降，我们就屠戮丰邑。”雍齿本来就不太愿意归属于沛公，等到魏国来招降，他就背叛沛公，为魏国守卫丰邑。沛公攻打丰邑，没有攻下来。他回到沛县，怨恨雍齿和丰邑的子弟背叛了他。
正月，张耳等人拥立赵王赵歇为赵王。东阳的甯君和秦嘉拥立景驹为楚王，驻扎在留县。沛公前往投奔景驹，途中遇到了张良，就和他一起拜见景驹，请求派兵攻打丰邑。当时章邯从陈县出发，另派司马英率军向北平定楚地，屠戮了相县，到达砀县。东阳的甯君和沛公率军向西，在萧县以西与秦军交战，结果失利，于是收拢兵力退守留县。
二月，沛公率军攻打砀县，经过三天的战斗，攻下了砀县。收编了砀县的秦军降兵，得到六千人，与原来的兵力合在一起，共有九千人。
三月，沛公率军攻打下邑，攻下了下邑。然后回师攻打丰邑，但还是没有攻下来。
西月，项梁击杀了景驹和秦嘉，驻扎在薛县。沛公前往拜见项梁。项梁又给沛公增派了五千名士兵，十名五大夫级的军官。沛公回到丰邑后，率军进攻，终于攻下了丰邑。雍齿逃到了魏国。
五月，项羽攻下了襄城后返回。项梁召集了所有的将领。
六月，沛公前往薛县，与项梁共同拥立楚怀王的孙子芈心为楚怀王。章邯在临济打败并杀死了魏王咎和齐王田儋。七月，天下起了连绵大雨。沛公攻打亢父。章邯在东阿包围了田荣。沛公与项梁共同援救田荣，在东阿大败章邯。田荣返回齐地后，沛公和项羽追击秦军败兵，追到城阳，攻占并屠杀了城阳的秦军。然后他们在濮阳以东驻军，又与章邯交战，再次打败了章邯。
章邯重新振作起来，坚守濮阳，并在城外挖了壕沟，引水环绕。沛公和项羽离开濮阳，去攻打定陶。八月，田荣拥立田儋的儿子田市为齐王。当时定陶还没有攻下，沛公和项羽向西夺取土地，到达雍丘，与秦军交战，大败秦军，杀死了三川郡守李由。然后他们回师攻打外黄，但外黄还没有攻下。
项梁再次打败秦军后，有些骄傲自满。宋义劝谏他，但项梁没有听从。秦朝增派兵力给章邯。九月，章邯在夜间让士兵口中衔枚，偷袭项梁，大败项梁于定陶，并杀死了他。当时连绵大雨从七月一首下到九月。沛公和项羽正在攻打陈留，听说项梁死了，士兵们都很害怕。于是他们和将军吕臣一起率军向东撤退，把楚怀王从盱眙接到彭城，作为都城。吕臣的军队驻扎在彭城东边，项羽的军队驻扎在彭城西边，沛公的军队驻扎在砀县。魏咎的弟弟魏豹自立为魏王。闰九月，楚怀王合并吕臣和项羽的军队，亲自统帅。任命沛公为砀郡长，封为武安侯，让他统领砀郡的军队；封项羽为鲁公，封为长安侯；吕臣任司徒，他的父亲吕青任令尹。
章邯己经打败了项梁，认为楚地的兵力不足为虑，于是渡过黄河向北进攻赵王赵歇，大败赵军。赵王赵歇退守巨鹿城，秦将王离率军包围了巨鹿。赵军多次向楚军求救，楚怀王于是任命宋义为上将军，项羽为次将，范增为末将，率军北上救赵。
当初，楚怀王与众将约定，谁先攻入关中，谁就在关中称王。当时秦军强大，经常乘胜追击敌军，众将都不愿意率先攻入关中。只有项羽怨恨秦军曾打败项梁，气势汹汹，愿意和沛公一起西进攻打关中。楚怀王手下的老将们都说：“项羽为人凶悍残暴，曾经攻打襄城，襄城被屠，没有留下一个活口，他所经过的地方无不遭到残杀和毁灭。而且楚军多次进攻，前有陈王陈胜、项梁都失败了，不如改派一位年长且宽厚仁义的人，以仁义为号召向西进军，向秦地的百姓宣告。秦地的百姓己经苦于秦朝的暴政很久了，如果现在真的能派一位宽厚的人前往，不进行侵扰和暴虐，应该能够攻下关中。项羽不能派遣，只有沛公刘邦是宽厚长者。”最终楚怀王没有答应项羽，而是派遣沛公西进，收集陈胜、项梁的散兵游勇。于是沛公从砀县出发，经过城阳、杠里，攻打秦军的营垒，打败了秦军的两支部队。
秦三年（公元前207年）十月，齐将田都背叛田荣，率军协助项羽救赵。沛公在成武打败了东郡郡尉。
十一月，项羽杀死宋义，吞并了他的军队渡过黄河，亲自担任上将军，黥布等将领都归项羽指挥。
十二月，沛公率军到达栗县，遇到刚武侯，夺了他的西千多人马，与自己的军队合并，又与魏将皇欣、武满的军队联合攻打秦军，打败了秦军。齐王田建的孙子田安攻下济北，跟随项羽救赵。项羽在巨鹿城下大破秦军，俘虏了王离，击退了章邯。
二月，沛公从砀县向北进攻昌邑，遇到了彭越。彭越也协助沛公攻打昌邑，但未能攻下。沛公向西经过高阳，郦食其当时是里监门，他说：“过往的将领有很多，但我观察到沛公是个有大度量的人。”于是他请求拜见沛公。当时沛公正坐在床上，让两个女子为他洗脚。郦食其进来后没有跪拜，只是拱手作揖，说：“您如果一定要诛灭暴虐无道的秦朝，就不应该这样坐着接见长者。”于是沛公起身，整理好衣服，向他道歉，并请他坐在上座。郦食其劝说沛公袭击陈留。沛公采纳了他的建议，任命郦食其为广野君，以他的弟弟郦商为将军，率领陈留的军队。
三月，沛公率军攻打开封，但未能攻下。随后他向西与秦将杨熊在白马会战，又在曲遇以东交战，大败秦军。杨熊逃到荥阳，秦二世派人将他处死，并在军中示众。西月，沛公向南进攻颍川，屠戮了颍川城。接着他凭借张良的协助，夺取了韩地。
当时赵军的别将司马卬正准备渡过黄河进入关中，沛公于是向北进攻平阴，切断了黄河渡口。然后向南，在洛阳以东与秦军交战，但战况不利。于是沛公从轘辕道撤退到阳城，收集军中的马匹。
六月，沛公与南阳郡守吕齮在犨县以东交战，打败了秦军。接着沛公夺取了南阳郡，南阳郡守吕齮逃走，退守宛城。沛公率军绕过宛城继续西进。张良劝谏说：“您虽然急于进入关中，但秦军兵力仍然很多，且又可凭借险要地势进行抵抗。现在如果不攻下宛城，一旦宛城守军从背后夹击，前面又有强大的秦军阻挡，将是很危险的。”于是沛公连夜率军抄小道返回，放倒旗帜，在天没亮时，将宛城重重包围了三圈。南阳郡守吕齮见状，想自杀，他的舍人陈恢说：“现在自杀还太早。”于是陈恢翻越城墙去见沛公，说：“我听说您曾受楚怀王之约，先攻入咸阳的人可在关中称王。现在您停留在这里攻打宛城，而宛城很大，连城数十座，城内军民自认为投降也是必死无疑，所以都登城坚守。现在您整日停留在这里攻城，士兵伤亡必然很多；如果率军撤离，宛城的守军又会从后面追击。这样一来，您在前面失去了先入关中称王的约定，后面又有强大的宛城守军夹击之患。我为您着想，还不如订约招降，封赏南阳郡守，仍让他留守郡中，您则率领他的军队一起西进。这样，那些没有投降的城邑，听到这个消息，必然争先恐后地打开城门等候您的到来，届时您就可以通行无阻了。”沛公说：“好。”七月，南阳郡守吕齮投降，沛公封他为殷侯；又封陈恢为千户侯。接着沛公率军继续西进，所到之处，没有不降服的。到达丹水后，高武侯戚鳃、襄侯王陵也率军归降。沛公回师攻打胡阳，遇到番君属下的将领梅鋗，便与他一起攻打析县和郦县，两地都投降了。沛公下令，部队经过的地方，不得掳掠百姓，秦地的百姓都非常高兴。沛公又派遣魏国人甯昌出使秦国。就在这个月，章邯率军投降了项羽，项羽封他为雍王。瑕丘人申阳在河南归降，迎接沛公渡过黄河。
八月，沛公率军攻打武关，进入秦地。秦朝的相国赵高非常害怕，于是派人前来，想与沛公约定在关中分地称王，但沛公没有答应。九月，赵高杀死了秦二世，立二世的哥哥的儿子子婴为秦王。子婴诛杀了赵高，派大将率军在峣关阻挡沛公。沛公想发起攻击，张良说：“秦军兵力还很强大，不可轻视。希望您先派人到山上多多张挂旗帜，作为疑兵，再派郦食其、陆贾前往劝说秦军将领，用利益诱惑他们。”秦军将领果然想与沛公联合。沛公准备答应他们的请求，张良又说：“这只是他们的将领想反叛，恐怕他们的士兵不会听从，不如趁他们懈怠时发起攻击。”于是沛公率军绕过峣关，翻越蒉山，袭击秦军，在蓝田以南大败秦军。接着又进军蓝田，在蓝田以北再次交战，秦军被打得大败。
汉元年（公元前206年）冬季十月，金、木、水、火、土五星聚集在东井星座。沛公到达霸上。秦王子婴驾着白车白马，用丝带系着脖子，封好了皇帝的玺印、符节，在轵道亭旁投降。众将中有人建议杀掉秦王，沛公说：“当初楚怀王派我西进，本来就因为我能宽厚容人。而且人家己经投降了，再杀他不吉利。”于是沛公把子婴交给有关官吏处置。接着沛公率军向西进入咸阳，想住在秦宫中休息，樊哙和张良劝阻，于是沛公下令封闭宫室府库，率军回到霸上驻扎。萧何把秦丞相府的户籍、地图、文书等档案资料全部收集起来。十一月，沛公召集各县的父老豪杰说：“各位父老苦于秦朝的严刑峻法己经很久了，批评朝政得失的要灭族，偶语的要处死。我与诸侯约定，先入关中者在关中称王，所以我应当在关中称王。现在我与各位父老约定三条法令：杀人者处死，伤人者和抢劫者按罪行轻重治罪。其余的秦朝法令全部废除。各位官吏和百姓都照旧安居。我之所以到这里来，是为了替父老们除害，绝不是来侵扰残害百姓的，请不要害怕！而且我之所以驻军霸上，只是等待诸侯到来，共同商定约束之法罢了。”于是沛公派人和秦朝的官吏一起到各县、乡、邑宣传这些法令。秦地的百姓都非常高兴，争先恐后地拿着牛、羊、酒食来慰劳沛公的将士。沛公推辞不肯接受，说：“仓库里的粮食很多，不想让百姓破费。”百姓们更加高兴，唯恐沛公不在关中称王。
有人劝说沛公：“秦地比天下其他地方富庶十倍，而且地势险要。现在听说章邯己经投降项羽，项羽封他为雍王，让他统治关中。如果他一来，沛公您恐怕就不能拥有这个地方了。应该赶快派兵把守函谷关，不要让诸侯军进来，并且逐步征集关中的兵力，增强自己的实力，以便抵抗他们。”沛公采纳了这个建议。
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