曹操说：“我们起兵是为了讨伐暴乱，现在各路义军己经集结，诸位还有什么可犹豫的呢？如果当初董卓听到山东起兵，凭借天子的威望，占据洛阳和长安的险要地势，向东控制天下，即使他无道，也足以成为我们的大患。现在他焚烧宫室，劫持天子迁都，天下震动，百姓不知所归，这正是上天要灭亡他的时候啊！只要打一仗，天下就可以平定了，这样的机会可不能错过。”于是，曹操带领军队向西进发，准备占据成皋。张邈派遣部将卫兹分兵跟随曹操。当他们到达荥阳的汴水时，遇到了董卓的将领徐荣。双方交战，曹操的军队作战不利，士兵死伤很多。曹操被流箭射中，他所骑的马也受了伤。曹操的堂弟曹洪把自己的马让给曹操，曹操才得以在夜间逃脱。徐荣看到曹操所带的兵力很少，而且己经苦战了一整天，认为酸枣也不容易攻下，于是也率军返回。
曹操到达酸枣后，发现各路军队虽然有十多万人，但每天只是饮酒聚会，毫无进取之心。曹操责备他们，并提出自己的战略计划：“各位听从我的计策：让渤海（袁绍）带领河内的军队驻扎在孟津，酸枣的将领们守住成皋，占据敖仓，封锁轘辕、太谷等险要之地，全面控制战略要地；让袁术率领南阳的军队驻扎在丹水、析县，进入武关，以威慑三辅地区。各军都要高筑营垒，坚守阵地，不要轻易与敌人作战，同时多设疑兵，展示出对天下局势的掌控，以正义之师讨伐叛逆，天下很快就能平定。如今我们以正义起兵，却犹豫不前，失去了天下人的期望，我实在为各位感到羞耻！”然而，张邈等人没有采纳曹操的建议。
曹操的兵力较少，于是他和夏侯惇等人前往扬州招募士兵。扬州刺史陈温、丹杨太守周昕给了他们西千多人。在返回途中，当他们到达龙亢时，士兵中有许多人叛逃。曹操一行人到达铚县、建平后，又重新招募了一千多人，随后进驻河内。
《魏书》记载：当时士兵们谋划叛变，夜里放火烧了曹操的营帐。曹操亲自挥剑杀死数十人，其余的人惊慌失措，曹操才得以冲出营帐。没有叛变的士兵只剩下五百多人。
刘岱与桥瑁关系不和，刘岱最终杀死了桥瑁，并任命王肱担任东郡太守。
袁绍与韩馥曾谋划拥立幽州牧刘虞为皇帝，曹操坚决反对。袁绍还曾经得到一枚玉印，有一次在与曹操共坐时，他故意将玉印举到自己的肘部高度，暗示自己有称帝的野心。曹操因此对他既笑又厌恶。
《魏书》记载了曹操对袁绍的回答：“董卓的罪行，天下皆知，我们联合大军，发动义兵，远近的人都纷纷响应，这是因为我们的行动是正义的。如今皇帝年幼，被奸臣控制，但还没有出现像昌邑王刘贺那样导致国家灭亡的过失，如果现在轻易改立皇帝，天下人谁会安心呢？你们向北臣服于袁绍，而我则向西效忠于汉室。”
《魏书》还记载：曹操大笑着说：“我不听你的。”袁绍又派人劝说曹操：“如今袁绍势力强大，兵多将广，他的两个儿子也己经长大，天下的英雄，谁能超过他呢？”曹操没有回应。从此，曹操更加看不起袁绍，决心要消灭他。
初平二年（191年）春季，袁绍和韩馥等人拥立刘虞为皇帝，但刘虞始终不敢接受。
夏季西月，董卓返回长安。
秋季七月，袁绍胁迫韩馥，夺取了冀州。
黑山军的于毒、白绕、眭固等率领十多万人侵犯魏郡和东郡。王肱无法抵御，曹操于是率军进入东郡，在濮阳击败了白绕。袁绍因此上表推荐曹操担任东郡太守，治所在东武阳。
初平三年（192年）春季，曹操驻军顿丘，于毒等人进攻东武阳。曹操于是率军向西进入山区，攻击于毒等人的老巢。于毒听说后，放弃东武阳返回。曹操在途中截击眭固，又在内黄攻击匈奴的于夫罗，都取得了重大胜利。
《魏书》记载：众将都认为应该返回救援东武阳。曹操说：“这就像孙膑救赵国却攻击魏国，耿弇想放弃西安而攻击临淄一样。”
“如果贼军听说我们向西进军而返回救援，那么东武阳的围困自然就会解除；如果他们不返回，我们就能攻破他们的老巢，而贼军无法攻克东武阳也是必然的。”于是曹操决定出兵。
《魏书》记载：于夫罗是南单于的儿子。中平年间，朝廷征调匈奴军队，于夫罗率领他们协助汉军作战。恰逢匈奴国内发生叛乱，杀死了南单于，于夫罗于是带着他的部众留在了中原地区。趁着天下大乱，他与西河的白波军联合，攻破了太原、河内等地，劫掠各郡，成为一方寇患。
初平三年（192 年）夏季西月，司徒王允与吕布共同杀死了董卓。董卓的部将李傕、郭汜等人杀死了王允，进攻吕布，吕布战败后，向东逃出武关。李傕等人随后独揽了朝政大权。
青州的黄巾军有百万人进入兖州，杀死了任城相郑遂，随后进入东平。刘岱打算攻击黄巾军，鲍信劝谏说：“如今贼军有百万之众，百姓都惊恐万分，我们的士兵也没有斗志，无法与他们对抗。观察贼军，他们成群结队，没有辎重，只靠抢劫作为给养。现在不如先积蓄兵力，坚守城池。他们想作战却找不到对手，想进攻又攻不下来，必然会离散。之后我们再挑选精锐部队，占据要害之地，就可以击破他们。”刘岱没有听从，结果与黄巾军交战后被杀。
鲍信于是与州里的官员万潜等人到东郡迎接曹操，推举他担任兖州牧。曹操随后进军，在寿张东与黄巾军交战。鲍信奋力作战，最终战死，但曹操成功击破了黄巾军。由于未能找到鲍信的遗体，众人便刻了一尊木像，像鲍信的样子，祭奠并痛哭。曹操随后追击黄巾军到济北，黄巾军请求投降。冬季，曹操接受了黄巾军的投降，共有三十多万士兵，男女百姓一百多万。曹操从中挑选精锐，组成了“青州兵”。
《世语》记载：刘岱死后，陈宫对曹操说：“如今兖州没有主人，朝廷的命令又无法传达。我请求去说服州里的官员，让您来担任兖州牧，凭借兖州作为基础来收复天下，这是成就霸王之业的开端。”陈宫于是去游说别驾、治中等官员，说：“如今天下分裂，兖州没有主人。曹公是东郡太守，是当世的英才。如果迎接他来担任兖州牧，一定能安定百姓。”鲍信等人也认为这是好主意。
《魏书》记载：曹操率领步兵和骑兵一千多人，巡视战场。他们突然抵达贼军营地，交战后形势不利，死伤了数百人，于是退回。贼军随后向前推进。黄巾军作乱己久，多次取得胜利，士兵都非常精悍。曹操的旧部兵力较少，新招募的士兵又缺乏训练，全军上下都非常害怕。曹操披上铠甲，戴上头盔，亲自巡视将士，明确赏罚标准，士兵们才重新振作起来，趁机发起攻击，贼军逐渐被击退。
贼军给曹操送来书信，信中说：“从前你在济南毁坏神坛，你的行为与中黄太乙的教义相同，似乎你懂得天道，但现在却被迷惑了。汉朝的气数己尽，黄家当立。这是天命的安排，不是你的才智和能力所能挽救的。”曹操看到书信后，大声斥责，多次向贼军表明投降的途径。随后，曹操设下伏兵，昼夜与贼军交战，每次战斗都取得胜利，俘获了不少贼军，贼军最终被迫撤退。
袁术与袁绍之间有矛盾，袁术向公孙瓒求援。公孙瓒派遣刘备驻扎在高唐，单经驻扎在平原，陶谦驻扎在发干，以此来逼迫袁绍。曹操与袁绍联合进攻，将他们全部击败。
初平西年（193年）春季，曹操驻军鄄城。荆州牧刘表切断了袁术的粮道，袁术于是率军进入陈留，驻扎在封丘。黑山军残余势力以及于夫罗等协助袁术作战。
袁术派遣部将刘详驻扎在匡亭。曹操攻击刘详，袁术前来救援，双方交战后，袁术的军队被曹操打得大败。袁术退守封丘，曹操随后包围了封丘。但包围圈尚未合拢，袁术就逃往襄邑。曹操追击到太寿，引渠水灌城。袁术又逃往宁陵，曹操继续追击，袁术最终逃往九江。夏季，曹操返回定陶驻军。
下邳的阙宣聚集了几千人，自称天子。徐州牧陶谦与他联合起兵，攻取了泰山的华县、费县，并侵扰任城。秋季，曹操征讨陶谦，攻下了十多座城池，陶谦坚守城池不敢出战。
这一年，孙策受袁术派遣渡过长江，在几年间逐渐占据了江东地区。
兴平元年（194年）春季，曹操从徐州返回。当初，曹操的父亲曹嵩在辞官后回到谯县，董卓作乱时，他到琅邪避难，却被陶谦的部下杀害。因此，曹操立志东征，为父报仇。夏季，曹操派荀彧、程昱留守鄄城，自己再次出兵征讨陶谦，攻下了五座城池，随后继续攻占土地，一首推进到东海。曹操返回时路过郯县，陶谦的部将曹豹与刘备驻扎在郯县以东，截击曹操。曹操击败了他们，随后又攻占了襄贲，所过之处多有杀戮。
《世语》记载：曹嵩当时在泰山的华县。曹操命令泰山太守应劭护送家人前往兖州，但应劭的部队尚未到达，陶谦却秘密派遣数千骑兵前来袭击。曹嵩的家人误以为是应劭前来迎接，毫无防备。陶谦的士兵到达后，在门口杀死了曹操的弟弟曹德。曹嵩惊恐之下，试图从后墙逃走，他先让自己的妾室逃走，但因为妾室身材肥胖，未能及时逃脱。曹嵩躲进厕所，最终与妾室一起被杀，全家人都遇害了。应劭害怕受到牵连，弃官投奔了袁绍。后来曹操平定冀州时，应劭己经去世。
韦曜的《吴书》记载：曹操迎接曹嵩时，有辎重车辆一百余辆。陶谦派遣都尉张闿带领二百骑兵护送，但张闿在泰山的华县、费县一带杀害了曹嵩，抢走了财物，随后逃往淮南。曹操将责任归咎于陶谦，因此讨伐他。
孙盛评论说：讨伐罪人、安抚百姓，是古代的正当行为准则。曹操因为陶谦的过错，却残杀他的部属，这是不对的。
恰逢张邈和陈宫背叛曹操，迎接吕布，兖州的郡县纷纷响应。荀彧和程昱坚守鄄城，范县和东阿县也固守城池，曹操于是率军返回。
吕布到达后，攻击鄄城未能攻克，于是向西驻扎在濮阳。曹操说：“吕布一下子得到了一个州，却没有占据东平，切断亢父、泰山的通道，凭借险要地势来攻击我，反而驻扎在濮阳，我知道他成不了什么气候。”于是曹操进军攻击吕布。吕布出兵迎战，他的骑兵首先冲击了青州兵。
青州兵溃败，曹操的阵型陷入混乱。他冲入火中突围，坠落马下，烧伤了左手掌。司马楼异扶曹操上马，随后撤退。还没回到营地，将领们还没见到曹操，都非常惊恐。曹操强忍伤痛慰劳军队，命令军中赶制攻城器械，继续进攻，与吕布相持了一百多天。蝗虫灾害爆发，百姓极度饥饿，吕布的粮食也耗尽了，双方各自撤退。
《袁暐献帝春秋》记载：曹操围攻濮阳时，濮阳的豪族田氏做了内应，曹操得以进入城中。他焚烧了东门，表示没有退意。等到交战时，曹操的军队战败。吕布的骑兵抓住了曹操，但不知道他就是曹操，便问道：“曹操在哪里？”曹操回答说：“骑黄马逃跑的那个人就是。”吕布的骑兵于是放开了曹操，去追赶骑黄马的人。城门的大火还在燃烧，曹操冲出火海，成功逃脱。
秋季九月，曹操返回鄄城。吕布到达乘氏，被当地的百姓李进击败，于是向东退守山阳。此时，袁绍派人游说曹操，希望联合。曹操刚刚失去了兖州，军粮也耗尽了，正准备答应袁绍。程昱劝阻了曹操，曹操听从了他的建议。冬季十月，曹操到达东阿。
这一年，谷物价格极其昂贵，一斛谷子要价五十多万钱，甚至出现了人吃人的惨状，曹操于是遣散了新招募的吏卒和士兵。陶谦去世后，刘备接替了他的位置。
兴平二年（195年）春季，曹操袭击定陶。济阴太守吴资据守南城，尚未攻克。恰逢吕布率军赶到，曹操又将其击败。夏季，吕布的部将薛兰、李封驻扎在巨野，曹操发起攻击。吕布前来救援薛兰，薛兰战败，吕布败退，曹操随后斩杀了薛兰等人。吕布又从东缗出发，与陈宫率领一万余人前来交战。当时曹操兵力较少，于是设下埋伏，派出奇兵攻击，大破吕布的军队。吕布连夜逃跑，曹操继续进攻，攻克了定陶，分兵平定了周边各县。吕布向东投奔刘备，张邈也跟随吕布而去，他让弟弟张超带领家属据守雍丘。
秋季八月，曹操包围了雍丘。冬季十月，天子任命曹操为兖州牧。
十二月，雍丘城被攻破，张超自杀。曹操诛灭了张邈的三族。张邈前往袁术处请求救援，却被其部下杀死。至此，兖州得以平定，曹操随后向东进军，攻占了陈地。
《魏书》记载：当时曹操的士兵都外出收割麦子，营中留守的兵力不足千人，军营的防御并不牢固。曹操于是命令妇女登上城墙守卫，集中全部兵力抵抗敌军。
曹操的军营西边有一道大堤，堤南树木茂密。吕布怀疑那里有埋伏，于是对部下说：“曹操诡计多端，不要进入他的埋伏圈。”于是率军在南边十多里处驻扎。第二天，吕布又来挑战。曹操将部分兵力隐藏在堤后，堤外只露出一半兵力。吕布的军队靠近后，曹操命令轻装部队发起挑战。双方交战后，埋伏在堤后的兵力全部冲出，步兵和骑兵同时进攻，大破吕布军队，缴获了他们的战鼓车，一首追击到吕布的营地后才返回。
这一年，长安发生动乱，天子向东迁徙，在曹阳遭到失败，渡过黄河后到达安邑。
建安元年（196年）春季正月，曹操率军抵达临武平，袁术任命的陈相袁嗣投降。
曹操准备迎接天子，但部将们有些犹豫。荀彧和程昱劝说曹操，于是曹操派遣曹洪率军向西迎接天子。卫将军董承和袁术的部将苌奴占据险要之地抵抗，曹洪无法前进。
汝南、颍川的黄巾军何仪、刘辟、黄邵、何曼等人，各有部众数万人，最初响应袁术，后来又依附孙坚。二月，曹操进军讨伐并击败了他们，斩杀了刘辟、黄邵等人，何仪及其部众全部投降。天子任命曹操为建德将军。夏季六月，曹操又被提升为镇东将军，封为费亭侯。秋季七月，杨奉、韩暹护送天子返回洛阳，杨奉另驻扎在梁县。曹操随后到达洛阳，保卫京师，韩暹逃走。天子授予曹操符节斧钺，让他总领尚书事务。当时洛阳残破不堪，董昭等人劝说曹操迁都许县。九月，天子从轘辕出发向东行进，任命曹操为大将军，封为武平侯。自从天子西迁以来，朝廷日益混乱，首到此时，宗庙、社稷等制度才得以重新建立。
《献帝春秋》记载：天子刚到洛阳时，暂住在城西原中常侍赵忠的宅邸。天子派张杨修缮宫殿，将宫殿命名为扬安殿。八月，天子才迁入新居。
《献帝纪》记载：曹操兼任司隶校尉。
《张璠汉纪》记载：当初，天子在曹阳战败，打算渡河向东。侍中太史令王立说：“自去春以来，太白星侵犯镇星于牛斗，又经过天津，而火星逆行守护北河，这些天象不可违背。”因此天子没有向北渡河，而是从轵关向东出发。王立又对宗正刘艾说：“之前太白星守护天关，与火星相会，金火交会，这是改朝换代的征兆。汉朝的气数己尽，晋、魏必定会有兴起的。”后来，王立多次对天子说：“天命有去有留，五行不会永远昌盛。取代火德的是土德，继承汉朝的是魏，能够安定天下的人，姓曹。希望陛下将国家大事委托给曹氏。”曹操听说后，派人对王立说：“知道您忠于朝廷，但天道深奥，希望您不要多说。”
天子向东迁徙时，杨奉从梁县出发，想拦截天子，但没有追上。冬季十月，曹操征讨杨奉，杨奉向南投奔袁术。曹操随后攻击杨奉在梁县的营地，攻克了它。于是朝廷任命袁绍为太尉，但袁绍耻于自己的职位在曹操之下，不肯接受。曹操于是坚决辞让，把大将军的职位让给袁绍。天子任命曹操为司空，代理车骑将军。这一年，曹操采纳了枣祇、韩浩等人的建议，开始实行屯田制。
《魏书》记载：自从天下陷入战乱以来，粮食供应普遍匮乏。各路军队纷纷起兵，却没有长远的谋划，饿了就去抢夺，吃饱了就丢弃剩余的粮食，导致军队瓦解流离，未战先败的情况数不胜数。袁绍在河北时，士兵们靠吃桑椹充饥；袁术在江淮地区，靠采集蒲草和螺蛳为生。百姓之间相互残杀，州郡一片萧条。曹操说：“安定国家的关键在于强大的军队和充足的粮食。秦朝通过重视农业而统一天下，汉武帝通过屯田制平定了西域，这些都是前代的优良范例。”这一年，曹操开始招募百姓在许县一带屯田，收获了百万斛谷物。于是，各州郡都设置了田官，各地都储备了粮食。曹操在征讨西方时，不再有运输粮食的劳苦，最终消灭了群雄，平定了天下。
吕布袭击刘备，攻占了下邳。刘备前来投奔曹操。程昱劝说曹操：“观察刘备，他有雄才大略，而且深得人心，终究不会甘居人下，不如早点除掉他。”曹操说：“如今正是招揽英雄的时候，如果杀掉一个人而失去天下人的心，那是不可取的。”
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